En 1376, Jean de Oetskerke, fils de feu Nicolas dit Colart d’Oetskerke, est reçu bourgeois de Bruxelles. Butkens le cite vers le même temps parmi les vassaux du duc de Brabant. Il est cité : Jehans d’Ostkierke comme « homs d’un plain fief lequels gist en se manoir à Odescierke et en le franke ville d’Oscieike en cens, en rentes et » en plusieurs prés devant se maison » dans un dénombrement des fiefs du seigneur de Braine-l’Alleud en février 1385 ± 1386, Il est mentionné dans les comptes du Bailli de Nivelles en 1404 et en 1434.
Au 17 août 1425, il donne une « lettre féodale sur parchemin » Il figure encore dans un registre de relief des fiefs de l’abbaye de Sainte-Gertrude, rédigé en 1440. Si la mention de 1440 est exacte, Jean serait, à cette date, assez âgé.
Un texte sérieux : un acte des échevins de Bruxelles, du 22 février 1443 = 1444, établit qu’à ce moment, Jean n’était plus vivant.
Il avait épousé lsabelle van ldegem, qualifiée quelquefois « dame de Voorde » et plus souvent lsabelle d’Ooskerke ou dame d’Oostkerke. Devenue veuve, Isabelle se serait remariée d’abord avec Jan Blanckaerts, dont on la mentionne veuve au 7 septembre et ensuite avec Jean de Strépy. Isabelle est décédée sans doute en 1465.
Jean d’ Oisquercq et Isabelle eurent deux filles :
- l’aînée, Gertrude d’Oostkerke, souvent dite de Strepy ou vice-versa ;
- une 2e fille, Iolente van Oestkerke, épousa Jean ou Judocus van Schagen le 26 février 1465 et fut dame de Voorde.
La qualification « de Strépy » parfois appliquée à Gertrude est assez énigmatique. Aussi Stroobant, écrit-il que Jean de Strépy et Jean d’Oisquercq ne sont qu’un seul et même personnage.
Cette assimilation est peu vraisemblable. En effet, Jean d’Oisquercq a incontestablement existé, mais on ne trouve nulle part un indice quelconque qui le rapprocherait des « de Strépy » . En outre, Gertrude est certainement sa fille Le généalogiste Houwaert, au 17° siècle, après enquête, a cru aussi à deux personnages différents puisqu’en donnant une généalogie des Idegem il dessine pour Isabelle van ldegem, précédant l’écu des ldegem, deux écus accolés qu’il attribue à Strépy et à Oisquercq, ses deux maris successifs. En outre, ailleurs le même généalogiste (il n’est pas le seul du reste) mentionne le couple « Jean d’Estrepy, écuyer et demoiselle lsabeau d’Oostkerke, dame du lieu… » S’il y avait identité Jean d’Oisquercq-Jean de Strépy, on ne comprendrait pas la qualité de « dame du lieu » attribuée à lsabeau seule ; alors qu’elle s’explique très bien par un remariage d’Isabeau, veuve de Jean d’Oisquercq – et devenue ainsi « dame du lieu » – avec Jean de Strépy simplement qualifié d’écuyer. C’est pourquoi, du reste, dans ce même texte, les écus attribués au couple sont Strépy pour le mari et Oisquercq pour l’épouse. Enfin Jean de Strepy n’est qu’écuyer alors que Jean d’Oisquercq était chevalier. On ne peut donc pas non plus suivre tel autre généalogiste qui présente « Gertrude de Strépy comme fille de Jean et d’Isabelle d’Oostkerke » et lui attribue un écu constitué de quartiers Strépy et Oisquercq. En fait, Jean de Strépy n’a été que son beau-père dont, par une confusion assez naturelle, le nom a parfois été reporté sur sa belle-fille lorsqu’on la qualifie « Gertrude de Strépy ».
Chose curieuse, ce Jean de Strépy, bien que mentionné de divers côtés, ne figure pas dans les généalogies assez détaillées que donnent les deux généalogistes Butkens, et Voet ni dans celle dressée par J. Monoyer dans « Essai historique sur les anciens villages de Houdeng, Goegnies et Strépy » en 1871.
Par contre, deux généalogies conservées dans le Fonds Merghelynck mentionnent bien Jean d’Estrepy comme ayant épousé « la dame héritière » ou « la dame d’Oostkerke ».
Que faut-il penser d’un Guillaume d’Ochekerke qui, en 1439, vend un fief gisant à Braine-l’Alleud et d’un autre Guillaume qui au 11 août 1470 déclare trois fiefs: l’un qu’il tient d’Englebert d’Enghien, seigneur de Faucuwes, à cause de sa terre du Sart ; et comprenant notamment un pré de deux bonniers près le pont de. Hobruge ; et les autres qu’il tient à Tubize du seigneur de Gaesbeke (12 bonniers de bois et 7 bonniers de terres) ? Seraient-ce deux personnages différents (frère et neveu de Jean) ou le même personnage (neveu ou bâtard de Jean) ?